Estructura de un ácido carboxílico, donde R es unhidrógeno o unacadena carbonada.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Índice
· 1 Características y propiedades
· 2 Síntesis
o 2.1 Vías industriales
o 2.2 Métodos de laboratorio
o 2.3 Reacciones menos comunes
· 3 Reacciones
· 4 Nomenclatura
· 5 Ejemplos de ácidos carboxílicos
· 6 Referencias
Características y propiedades
Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno sonelectronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".
Usos industriales
Aplicaciones Industriales
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación de polímeros. También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería.
El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.
Beneficios para la salud
La materia grasa proporciona energía, y es en realidad el macronutriente más energético de todos, ya que 1g proporciona 37kJ (9kcal). Sin embargo, los componentes de la materia grasa, los ácidos grasos, no son una mera fuente de energía, sino que son necesarios para que el cuerpo cumpla otras numerosas funciones. Cada vez existe una mayor sensibilización respecto a los posibles beneficios para la salud que aportan determinados tipos de ácidos grasos. Los ácidos grasos son largas cadenas hidrocarbonadas que tienen un grupo metilo en un extremo (el extremo omega o extremo N) y un grupo ácido en el otro. Los ácidos grasos insaturados son cadenas hidrocarbonadas que contienen por lo menos un doble enlace de carbono: los ácidos grasos monoinsaturados (MUFA) contienen un único doble enlace, mientras que los ácidos grasos poliinsaturados (PUFA) contienen numerosos enlaces dobles. La posición del doble enlace en relación al extremo omega determina si un ácido graso poliinsaturado es un ácido graso omega-3 (n-3) u omega-6 (n-6).
La mayoría de los ácidos grasos pueden ser sintetizados en el cuerpo, pero los seres humanos carecen de las enzimas necesarias para producir dos ácidos grasos, los cuales se denominan ácidos grasos esenciales y deben obtenerse ingiriéndolos como parte de la dieta. Los ácidos grasos esenciales que deben formar parte de la dieta humana, son el ácido α-linolénico (poliinsaturado omega-3) y el ácidos α-linoleico (poliinsaturado omega-6). Aun cuando los seres humanos pueden alargar el ácido α-linolénico, proveniente de la dieta, y transformarlo en los ácidos de cadena larga eicosapentenoico y decosahexenoico (omega-3 poliinsaturados), la tasa de síntesis puede no ser suficiente para satisfacer los niveles necesarios, por lo que se recomienda que también se incluyan en la dieta fuentes ricas en estos ácidos grasos, es decir, el pescado graso.
La materia grasa se encuentra en la mayoría de los grupos de alimentos, y los alimentos que contienen materias grasas por lo general proporcionan una gama de diferentes ácidos grasos, tanto saturados como insaturados. En Europa, las principales fuentes nutricionales de ácidos grasos insaturados incluyen la carne y los productos cárnicos, cereales y productos a base de cereales, patatas y aperitivos salados, principalmente como resultado de los aceites vegetales empleados en su elaboración. En la dieta occidental, los ácidos grasos omega-6 son los ácidos grasos poliinsaturados predominantes, en consonancia con los consejos dietéticos actuales. El equilibrio de ácidos grasos poliinsaturados omega-3 y omega-6 en la dieta occidental ha cambiado sustancialmente en los últimos 100 años, más o menos, y visto que las dos familias de ácidos grasos poliinsaturados comparten una vía metabólica común, preocupa que esto pueda tener resultados perjudiciales para la salud. Lo que parece cada vez más claro es que los PUFA omega-3 y los omega-6, ejercen efectos independientes sobre nuestra salud y, teniendo en cuenta que la consumición de PUFA omega-6 corresponde a las directrices de una dieta saludable, lo que preocupa ahora es la proporción entre omega-6 y omega-3, debido a la baja ingesta de omega-3.
Riesgos para la salud
Los riesgos específicos de los ácidos inorgánicos más importantes
desde el punto de vista industrial se describen más adelante; no
obstante, debe decirse que todos estos ácidos poseen ciertas
propiedades peligrosas comunes a todos ellos. Las soluciones de
ácidos inorgánicos no son inflamables por sí mismas, pero
cuando entran en contacto con ciertos productos químicos o
materiales combustibles, se pueden producir incendios o explosiones. Estos ácidos reaccionan con determinados metales liberando hidrógeno, que es una sustancia altamente inflamable y
explosiva cuando se mezcla con el aire o con oxígeno. También
pueden actuar como agentes oxidantes y, cuando contactan con
productos orgánicos u otras sustancias oxidables, pueden reaccionar de forma violenta.
Efectos en la salud. Los ácidos inorgánicos son corrosivos, especialmente cuando se encuentran a altas concentraciones. Pueden
destruir los tejidos corporales y producir quemaduras químicas
cuando entran en contacto con la piel y las mucosas. Son especialmente peligrosos los accidentes oculares. Los vapores o
nieblas de los ácidos inorgánicos irritan el tracto respiratorio y las
mucosas, dependiendo el grado de irritación de su concentración;
los trabajadores expuestos a estos ácidos pueden sufrir también
decoloración o erosiones de los dientes. El contacto repetido con
la piel provoca dermatitis. La ingestión accidental de ácidos inorgánicos concentrados causa grave irritación de la garganta y el
estómago, así como destrucción tisular de los órganos internos, a
veces mortal a no ser que se efectúe inmediatamente el tratamiento de urgencia adecuado. Algunos ácidos inorgánicos actúan
también como agentes tóxicos sistémicos.
Link
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
http://kira2629.wordpress.com/2009/06/22/utilidad-del-acido-carboxilico/
http://www.eufic.org/article/es/rid/health-effects-unsaturated-fatty-acids-Summary/
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_02.pdf
