Ácido carboxílico
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es unhidrógeno o unacadena
carbonada.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos, caracterizados porque poseen un grupo
funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.
Índice
· 1 Características y propiedades
· 2 Síntesis
o 2.1 Vías industriales
o 2.2 Métodos de laboratorio
o 2.3 Reacciones menos comunes
· 3 Reacciones
· 4 Nomenclatura
· 5 Ejemplos de ácidos carboxílicos
· 6 Referencias
Características y propiedades
Comportamiento químico de las diferentes
posiciones del grupo carboxilo
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula
general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno sonelectronegativos y tienden a
atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura
heterolítica cediendo
el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el
resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido
el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se
distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de
forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace
parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos
débiles,
con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en
disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se
produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a
que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que
la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y
por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del
ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones
provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus
valores relativos menores de pKa. El ion
resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".
Usos industriales
Aplicaciones Industriales
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación
industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente para la
obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación
de polímeros. También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para
la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de
disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético se emplea
como mordiente en tintorería.
El ácido fórmico se suele emplear en la industria
del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de
tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los
ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como
intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres
se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de
bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación
como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido
propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos,
plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea
en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido
trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación
de refrescos.
Beneficios para la salud
La materia grasa proporciona energía, y es en
realidad el macronutriente más energético de todos, ya que 1g proporciona 37kJ
(9kcal). Sin embargo, los componentes de la materia grasa, los ácidos grasos,
no son una mera fuente de energía, sino que son necesarios para que el cuerpo
cumpla otras numerosas funciones. Cada vez existe una mayor sensibilización
respecto a los posibles beneficios para la salud que aportan determinados tipos
de ácidos grasos. Los ácidos grasos son largas cadenas hidrocarbonadas que
tienen un grupo metilo en un extremo (el extremo omega o extremo N) y un grupo
ácido en el otro. Los ácidos grasos insaturados son cadenas hidrocarbonadas que
contienen por lo menos un doble enlace de carbono: los ácidos grasos
monoinsaturados (MUFA) contienen un único doble enlace, mientras que los ácidos
grasos poliinsaturados (PUFA) contienen numerosos enlaces dobles. La posición
del doble enlace en relación al extremo omega determina si un ácido graso
poliinsaturado es un ácido graso omega-3 (n-3) u omega-6 (n-6).
La mayoría de los ácidos grasos pueden ser
sintetizados en el cuerpo, pero los seres humanos carecen de las enzimas
necesarias para producir dos ácidos grasos, los cuales se denominan ácidos
grasos esenciales y deben obtenerse ingiriéndolos como parte de la dieta. Los
ácidos grasos esenciales que deben formar parte de la dieta humana, son el
ácido α-linolénico (poliinsaturado omega-3) y el ácidos α-linoleico
(poliinsaturado omega-6). Aun cuando los seres humanos pueden alargar el ácido
α-linolénico, proveniente de la dieta, y transformarlo en los ácidos de cadena
larga eicosapentenoico y decosahexenoico (omega-3 poliinsaturados), la tasa de
síntesis puede no ser suficiente para satisfacer los niveles necesarios, por lo
que se recomienda que también se incluyan en la dieta fuentes ricas en estos
ácidos grasos, es decir, el pescado graso.
La materia grasa se encuentra en la mayoría de los
grupos de alimentos, y los alimentos que contienen materias grasas por lo
general proporcionan una gama de diferentes ácidos grasos, tanto saturados como
insaturados. En Europa, las principales fuentes nutricionales de ácidos grasos
insaturados incluyen la carne y los productos cárnicos, cereales y productos a
base de cereales, patatas y aperitivos salados, principalmente como resultado
de los aceites vegetales empleados en su elaboración. En la dieta occidental,
los ácidos grasos omega-6 son los ácidos grasos poliinsaturados predominantes,
en consonancia con los consejos dietéticos actuales. El equilibrio de ácidos
grasos poliinsaturados omega-3 y omega-6 en la dieta occidental ha cambiado
sustancialmente en los últimos 100 años, más o menos, y visto que las dos
familias de ácidos grasos poliinsaturados comparten una vía metabólica común,
preocupa que esto pueda tener resultados perjudiciales para la salud. Lo que
parece cada vez más claro es que los PUFA omega-3 y los omega-6, ejercen
efectos independientes sobre nuestra salud y, teniendo en cuenta que la
consumición de PUFA omega-6 corresponde a las directrices de una dieta
saludable, lo que preocupa ahora es la proporción entre omega-6 y omega-3,
debido a la baja ingesta de omega-3.
Riesgos para la salud
Los riesgos específicos de los ácidos inorgánicos
más importantes
desde el punto de vista industrial se describen
más adelante; no
obstante, debe decirse que todos estos ácidos
poseen ciertas
propiedades peligrosas comunes a todos ellos. Las
soluciones de
ácidos inorgánicos no son inflamables por sí
mismas, pero
cuando entran en contacto con ciertos productos
químicos o
materiales combustibles, se pueden producir incendios
o explosiones. Estos ácidos reaccionan con determinados metales liberando
hidrógeno, que es una sustancia altamente inflamable y
explosiva cuando se mezcla con el aire o con
oxígeno. También
pueden actuar como agentes oxidantes y, cuando
contactan con
productos orgánicos u otras sustancias oxidables,
pueden reaccionar de forma violenta.
Efectos en la salud. Los ácidos inorgánicos son
corrosivos, especialmente cuando se encuentran a altas concentraciones. Pueden
destruir los tejidos corporales y producir
quemaduras químicas
cuando entran en contacto con la piel y las
mucosas. Son especialmente peligrosos los accidentes oculares. Los vapores o
nieblas de los ácidos inorgánicos irritan el
tracto respiratorio y las
mucosas, dependiendo el grado de irritación de su
concentración;
los trabajadores expuestos a estos ácidos pueden
sufrir también
decoloración o erosiones de los dientes. El
contacto repetido con
la piel provoca dermatitis. La ingestión
accidental de ácidos inorgánicos concentrados causa grave irritación de la
garganta y el
estómago, así como destrucción tisular de los
órganos internos, a
veces mortal a no ser que se efectúe
inmediatamente el tratamiento de urgencia adecuado. Algunos ácidos inorgánicos
actúan
también como agentes tóxicos sistémicos.
Link
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
http://kira2629.wordpress.com/2009/06/22/utilidad-del-acido-carboxilico/
http://www.eufic.org/article/es/rid/health-effects-unsaturated-fatty-acids-Summary/
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_02.pdf
Grupo funcional. Poseen un grupo carbonilo (C=O) unido a una cadena carbonada y un átomo de hidrógeno.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcoholdeshidrogenado).1
· 1 Propiedades
o 1.1 Propiedades físicas
o 1.2 Propiedades químicas
· 2 Nomenclatura
· 3 Reacciones
· 4 Síntesis
· 5 Usos
· 6 Referencias
Propiedades
Propiedades físicas
· La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
· Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario,
se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil ,
las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas
se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción
del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
· Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar
de la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente)
estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Número de carbonos
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura trivial
Fórmula
P.E.°C
1
Metanal
Formaldehído
HCHO
-21
2
Etanal
Acetaldehído
CH3CHO
20,2
3
Propanal
Propionaldehído
Propilaldehído
C2H5CHO
48,8
4
Butanal
n-Butiraldehído
C3H7CHO
75,7
5
Pentanal
n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
C4H9CHO
103
6
Hexanal
Capronaldehído
n-Hexaldehído
C5H11CHO
7
Heptanal
Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
C6H13CHO
8
Octanal
Caprilaldehído
n-Octilaldehído
C7H15CHO
9
Nonanal
Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
C8H17CHO
10
Decanal
Caprinaldehído
n-Decilaldehído
C9H19CHO
Para nombrar aldehídos como sustituyentes
Si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las
cadenas Nomenclatura de ciclos
Localizador
Cadena Carbonada Principal
Carbaldehido
Ejemplo
1(se puede omitir)
Benceno
Carbaldehido
2,3
Naftaleno
DiCarbaldehido
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre
primeros, así:
USOS DE LOS ALDEHIDOS
Usos
Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.
El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran
medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de
numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
RIESGOS PARA LA SALUD DE LOS ALDEHIDOS
La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel,
los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los
miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática
insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden
tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos
posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta
sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto
irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático
que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con
funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta
familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se
metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin
riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son
cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de
precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son
mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir
un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se
facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.
BENEFICIOS PARA LA SALUD DE LOS ALDEHIDOS
Sin embargo, los investigadores han encontrado que el consumo moderado del
alcohol parece tener ciertos beneficios para la salud. El consumo moderado de
alcohol reduce el riesgo de ictus, una lesión de una zona del cerebro producida
por la obstrucción de los vasos sanguíneos en la cabeza o el cuello, mientras
que el abuso del alcohol aumenta el riesgo de ictus. Las sociedades médicas
afirman que beber un vaso de vino o de cerveza o una copa al día puede reducir
el riesgo de ictus.
Cetona
Este artículo trata sobre química. Para la
comuna italiana en la provincia de Siena, véase Cetona (Italia).
R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de unaldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
(ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se
denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un
átomo covalente con otro.
· Isomería
· Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
· Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
· Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
· El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo-.
· Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra cetona.
USO INDUSTRIAL DE LA CETONA
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la
cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo
es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de
resinas epoxi y poliuretanos
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y
la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran
medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la
fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se
emplea para fabricar el Nylon 66.
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común
y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en
la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de
gama alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricación de catalizadores
.-Fabricación de saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
..Adhesivos en base de poliuretano
RIESGOS PARA LA SALUD DE LAS CETONAS
CETOACIDOSIS
¿Qué puede causar la presencia de
cetonas?
Las cetonas generalmente aparecen cuando los niveles de glicemia han estado
demasiado elevados y esto sucede aún con mayor frecuencia cuando la persona
está enferma con una gripe, fiebre, infección o bajo mucho stress.
Sin embargo recuerde que las cetonas se producen debido a que las células no
pueden utilizar la glucosa como combustible (generalmente por falta de
insulina) y en su lugar deben utilizar las grasas almacenadas en el cuerpo como
fuente de energía. Por lo que cuando hay poca glucosa en el organismo
(hipoglicemia) también puede haber presencia de cetonas. Está situación, sin
embargo no causa cetoacidosis, ya que al contrarrestar la hipoglicemia, las
células dispondrán nuevamente de glucosa como fuente de combustible.
Existen tres razones básicas para que haya presencia de cetonas en el
organismo.
· Falta de insulina para metabolizar los alimentos que ingiere. Por lo que sus
niveles de glicemia se elevan (hiperglicemia). Recuerde además que cuando esté
enfermo (a) podría requerir más cantidad de insulina.
· Bajo nivel de azúcar en la sangre, (hipoglicemia) cuando el nivel de glicemia
desciende demasiado las células deben utilizar las grasas como combustible.
· Poca ingesta de alimentos, cuando las personas están enfermas pueden perder
el apetito y esto puede incrementar la presencia de cetonas.
USOS PARA LA SALUD DE LAS CETONAS
Beneficios de la cetona de la frambuesa
Hay innumerables beneficios para la salud asociados con este compuesto natural.
Según estudios realizados para determinar los beneficios de la cetona de la
frambuesa, el beneficio más importante de esta cetona es su capacidad para impedir
el crecimiento y maduración de las células infectadas por el cáncer y así
combatir ciertos tipos de cáncer.
Esto puede atribuirse al hecho de que las frambuesas contienen altos niveles de
compuestos fenólicos, incluyendo anthocynins y Ellargic. Los científicos han
descrito estos dos compuestos como antioxidantes naturales que trabajan como
agentes contra el cáncer.
Avanzando, la cetona de la frambuesa es también conocido para prevenir y
eliminar ciertos trastornos de la piel. Frambuesas rojas contienen ácidos
grasos omega 3 son servidos al cuerpo cuando usted toma la cetona de la
frambuesa. Los ácidos grasos de omega 3 promover la secreción de ciertas
hormonas del cuerpo y también promover el buen funcionamiento del sistema
nervioso.
Esto conduce al desarrollo de una piel suave, brillante, firme y sin defectos.
Además, las vitaminas E y A, Zeaxathin, así como otros antioxidantes naturales
presentes en frambuesas, trabajar en gran armonía para ayudar al cuerpo a
combatir los cambios que muestran la realidad de la vieja edad así como
prevenir otras enfermedades degenerativas.
BIBLIOGRAFIA:
